夏の選手権で最多優勝7回を誇る高校は、愛知が誇る名門・中京大中京だ。同校は春の選抜でも県内のライバル・東邦と並ぶ最多タイ、4回の優勝を果たしており、春夏合計11回の甲子園優勝は他校を圧倒的に離しての1位だ。
夏の最初の優勝が1931年第17回大会。初出場で初優勝を飾り、ここから選手権史上唯一となる大記録・夏3連覇への道が始まることとなる。中心にいたのがエース・吉田正男（明大ー藤倉電線）だった。
当時まだ校名が中京商だった同校は31年に夏の甲子園初出場を果たし、初戦で早稲田実（東京）相手に9回裏、4‐3と劇的逆転サヨナラ勝ちを収めると2回戦は秋田中（現・秋田）に19‐1と大勝。準々決勝の広陵中（現・広陵＝広島）には5‐3、準決勝の松山商（愛媛）に3‐1と競り勝ち、決勝戦へと駒を進める。決勝は嘉義農林（台湾）に4‐0と快勝。まずはV1を達成する。
翌年の第18回大会は高崎商（群馬）戦を5‐0、長野商戦を7‐2、熊本工戦も4‐0と余裕で勝ち進み、決勝戦へと進出。この春の選抜準決勝で延長10回のすえ、2‐3と惜敗した松山商（愛媛）との再戦となった。雪辱を期す吉田は松山商打線を8回まで無得点に抑え、攻撃陣も3得点。3‐0とリードする展開だったが、9回表に松山商打線の猛反撃にあい、一気に追いつかれてしまう。だが、松山商のエース・景浦将（元・阪神）が足に打球を受けて降板するアクシデントを突き、延長11回裏にサヨナラ勝ち。選手権V2を成し遂げた。
そして迎えた33年第19回大会。吉田は初戦の善隣商（朝鮮）相手に夏の大会史上7人目となるノーヒットノーランを達成（与四死球1、14奪三振）。11‐0の大差で下すと、2回戦の浪華商（現・大体大浪商＝大阪）相手に3‐2で競り勝ち、ベスト8へと進出。準々決勝ではのちの初代ミスタータイガース・藤村富美男（元・阪神）がエースの大正中（現・呉港＝広島）との投げ合いを吉田が制し、2‐0の完封勝ち。ついにベスト4進出である。
そしてこの準決勝の明石中（現・明石＝兵庫）との一戦が、現在までも語り継がれる大激闘となる。延長25回にも及ぶ大投手戦である。実は明石中にはこの春の選抜準決勝で0‐1の完封負けを喫しており、その雪辱戦でもあった。結果は0‐0で迎えた延長25回裏に中京商が無死満塁からボテボテの二塁ゴロでサヨナラ勝ち。吉田は4時間55分にも及ぶ死闘で25回、336球を投げ完投。被安打8、19奪三振で完封勝利を収めたのだった。
この翌日の決勝戦でも吉田は鉄腕ぶりを発揮。平安中（現・龍谷大平安＝京都）に1失点の完投勝ち。1回裏に奪った2点を守り切り、ここに夏の選手権史上初、現在でも唯一となる3連覇を達成したのであった。なお、吉田の春夏通算23勝は甲子園最多勝である。
この後、同校は37年第23回大会でエース・野口二郎（元・阪急など）が5試合でわずか4失点の快投を見せ、4度目の優勝を果たす（翌年春も優勝し、史上2校目の夏春連覇達成）。戦後は54年第36回大会で左腕の中山俊丈（元・中日）を擁し5度目のV。さらに66年第48回大会ではエース・加藤英夫（元・近鉄）を中心に史上2校目となる春夏連覇を達成した。
その後は甲子園優勝から遠ざかっていたが2009年第91回大会、エースで4番の堂林翔太（広島東洋）が大活躍。43年ぶりの夏制覇をもたらした。この優勝で広島商と並んでいた夏の優勝回数6回を抜き去り、歴代単独最多優勝となったのである。
（高校野球評論家・上杉純也）＝敬称略＝
